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Ayant passé toute son enfance en Alaska, il n'est pas étonnant que ce snowboarder soit attiré par les pentes les plus escarpées et les gros dénivelés. Depuis ses débuts, Ryland a progressé vers une pratique plus libre pour rider les lignes les plus raides et les plus techniques du monde. Il partage son temps entre Haines et Squaw Valley où selon la tradition familiale, il passe l'été à la pêche au saumon.
Réalisations
Rôle de premier plan en snowboard dans le film « Deeper » de Jeremy Jones.
Participation au film « Solitaire » de Sweetgrass.
Apparition dans « Draw the Line » de Standard Films.
De nombreux prix dans les compétitions « The North Face Masters of Snowboarding » et différents circuits de freeride.